Η περιήγηση στην Μεσαιωνική Πόλη θα προσφέρει στον επισκέπτη ένα ζωντανό μάθημα ιστορίας, μέσα σε ένα περιβάλλον, σύγχρονο και τουριστικό, μα συγχρόνως και έντονα ιστορικό. Η πόλη απέκτησε την μορφή που γνωρίζουμε σήμερα από τους Ιππότες του Τάγματος του Αγίου Ιωάννη που κατείχαν την πόλη από τις αρχές του 14ου αιώνα, έως το 1522 που έπεσε στα χέρια των Τούρκων.

Το σημαντικότερο μνημείο της είναι το Παλάτι του Μεγάλου Μαγίστρου, του μεσαιωνικού κυβερνήτη της πόλης και του νησιού. Αρχικά είχε κτιστεί κατά τους Βυζαντινούς χρόνους, τον 7ο αιώνα, ως ακρόπολη του Βυζαντινού κάστρου. Βρίσκεται στο τέρμα της οδού των Ιπποτών, απέναντι από την εκκλησία του Αγίου Ιωάννη.

Οι ιππότες το συντήρησαν και του πρόσθεσαν διάφορα νέα κτίρια και λειτουργίες, ώστε να γίνει κατοικία του Μεγάλου Μαγίστρου και διοικητικό κέντρο της πόλης. Η μεγάλη πολιορκία του 1522 από τους Οθωμανούς το άφησε ανέπαφο, λόγω της γερής του κατασκευής, αλλά καταστράφηκε από μεγάλη έκρηξη της εκκλησίας του Αγίου Ιωάννη. Οι Ιταλοί κατακτητές, το 1940, το ανακατασκεύασαν κρατώντας στο μεγαλύτερο δυνατό βαθμό την αρχική μορφή του. Τις τελευταίες δεκαετίες συντηρήθηκε και εκσυγχρονίστηκε από την Ελληνική κυβέρνηση για να υποδεχτεί την Σύνοδο Κορυφής της ΕΟΚ το 1988. Σήμερα φιλοξενεί εκθέσεις και σημαντικά πολιτιστικά γεγονότα.

Ο δρόμος που οδηγεί στο Παλάτι του Μεγάλου Μαγίστρου, η οδός των Ιπποτών, είναι ο σπουδαιότερος δρόμος της Μεσαιωνικής Πόλης. Με μήκος 200 μέτρα και πλάτος 6, έχει στις πλευρές του τα σπίτια των Ιπποτών με τα οικόσημά τους που τα βλέπουμε στις πόρτες τους καθώς περιδιαβάζουμε στον παλιό αυτό δρόμο. Κοντά στην αρχή του δρόμου βρίσκεται το Νοσοκομείο των Ιπποτών, το πιο σημαντικό κτίριο της εποχής των ιπποτών, που σήμερα στεγάζει το Αρχαιολογικό Μουσείο της Ρόδου. Ακόμα, στο δρόμο θα δείτε και το Ναό της Αγίας Τριάδας του 15ου αιώνα