Σε απόσταση δυο χιλιόμετρα από το Πυθαγόρειο ευρίσκεται η αρχαία σήραγγα που μνημονεύεται από τον Ηρόδοτο ως το Αμφίστομο όρυγμα και σήμερα είναι γνωστή ως το Ευπαλίνειο όρυγμα που ονομάστηκε έτσι από τον περίφημο μηχανικό Ευπαλίνο που το σχεδίασε και το κατασκεύασε.

Η σήραγγα έχει μήκος 1036 μέτρα και διαστάσεις διατομής 1,80 Χ 1,80 του μέτρου και διασχίζει όλο το όρος Κάστρο κατά τον άξονα από βορειοδυτικά προς νοτιοανατολικά, 189 μέτρα κάτω από την κορυφή του βουνού και 55 μέτρα πάνω από την επιφάνεια της θάλασσας. Στο εσωτερικό του σε βάθος 2 έως 9 μέτρα βρίσκεται η αύλακα που φέρνει το νερό στην πόλη μέσα σε κεραμικούς σωλήνες.

Το έργο αυτό θεωρείται ένα από τα μεγαλύτερα τεχνικά επιτεύγματα ολόκληρου του αρχαίου κόσμου. Είναι σκαμμένο στο βράχο με κατάλληλη ξύλινη υποστήριξη από κορμούς δέντρων και οι δυο είσοδοι ήταν κτισμένες με πέτρα και τούβλα. Κοντά στις εισόδους υπήρχαν σπηλαιώδη δωμάτια που μάλλον χρησίμευαν για το προσωπικό που επόπτευε την συντήρηση του υδραγωγείου. Το πλέον αξιοσημείωτο χαρακτηριστικό της κατασκευής ήταν ότι οι εργασίες ξεκίνησαν ταυτόχρονα και από τις δυο πλευρές του βουνού και κατόρθωσαν να συναντηθούν στην μέση της απόστασης με μια μικρή απόκλιση μόλις 5 μέτρων!

Όλο το έργο ολοκληρώθηκε με εργασία Λεσβίων αιχμαλώτων υπό την καθοδήγηση και την επίβλεψη του Ευπαλίνου που καταγόταν από τα Μέγαρα της Αττικής. Ο διάσημος πλέον μηχανικός κατασκεύασε αργότερα και το υδραγωγείο της πατρίδας του. Προς τιμή του ονομάστηκε μια από τις σήραγγες της νέας Εθνικής Οδού Αθηνών - Κορίνθου «Ευπαλίνος».