Η Ιερά Μονή του Ευαγγελισμού της Θεοτόκου, η Μονή της Ευαγγελίστριας, ή της Βαγγελίστρας κατά τους ντόπιους βρίσκεται 6 χιλιόμετρα βόρεια από την πόλη της Σκιάθου σε ένα τόπο που είναι καταπράσινος, δίπλα στις πηγές του ρέματος του Λεχουνιού.

Η μονή άρχισε να κτίζεται γύρω στα 1794 και ολοκληρώθηκε το 1806 από μοναχούς που κατέφυγαν εδώ αφού διαφώνησαν με την πλειοψηφία των μοναχών του Αγίου Όρους για το τυπικό της Λειτουργίας και ονομάζονταν «Κολλυβάδες». Οι Κολλυβάδες επηρέασαν την καθημερινή ζωή της Σκιάθου και η μονή αποτέλεσε κέντρο των επαναστατικών ζυμώσεων σε όλους τους αγώνες της εποχής. Εδώ υφάνθηκε σύμφωνα με την παράδοση και η πρώτη ελληνική σημαία του αγώνα με το γαλανό φόντο κα τον λευκό σταυρό στη μέση. Εδώ ορκίστηκαν και οι ηγέτες της Επανάστασης Θόδωρος Κολοκοτρώνης, Αντρέας Μιαούλης, Βλαχάβας, Νικοτσάρας και άλλοι πολλοί. Εδώ μόνασε και ο Θεόφιλος Καΐρης όταν τον έθεσε η Ιερά Σύνοδος της Εκκλησίας υπό περιορισμό.

Το καθολικό της Μονής στο κέντρο του κτιριακού συγκροτήματος είναι τρίκογχη εκκλησία βυζαντινού ρυθμού σε σχήμα σταυρού με τρεις τρούλους. Διαθέτει εξαιρετικής τέχνης ξυλόγλυπτο τέμπλο με εικόνες του 17ου και 18ου αιώνα, ενώ στο χώρο του φυλάσσονται επίσης τα Ιερά Λείψανα πολλών Αγίων πολλά από τα οποία προσφέρθηκαν στην Μονή από τον Υδραίο Λάζαρο Κουντουριώτη. Στο χώρο της Μονής θα δούμε τα κελιά των μοναχών, την τράπεζα, το νοσοκομείο, τον ξενώνα και τα μαγειρεία με ζυμωτήριο και φούρνους, το ελαιοτριβείο όπου τα τελευταία χρόνια φιλοξενεί ένα αξιόλογο Λαογραφικό Μουσείο, την πλούσια βιβλιοθήκη της με πατριαρχικά μολυβδόβουλα, πολύτιμα χειρόγραφα και σπάνια βιβλία (17ος-19ος αιώνας), δυο παρεκκλήσια, δεξαμενές νερού, αποθήκες και σταύλους.

Πολύς κόσμος συρρέει εδώ όλο το χρόνο, αλλά κυρίως την Μεγάλη Εβδομάδα και τον Δεκαπενταύγουστο οπότε οι λειτουργίες λαμβάνουν πανηγυρικό χαρακτήρα. Εδώ την ημέρα του επιταφίου της Παναγίας ψάλλουν όλοι οι Σκιαθίτες τα εγκώμια της Θεοτόκου, γεγονός που παρατηρείται σε πολύ λίγα μέρη της Ελλάδος.

Τα τελευταία χρόνια επισκευάστηκε ολόκληρη η Μονή και έγιναν και καινούριες κατασκευές όπως η νέα τράπεζα, τα νέα μαγειρεία και άλλα πολλά.